1962年蔡康永出生於台北一個富裕家庭，父親五十高齡老來得子，捧若明珠般疼愛 。

1971年九歲開始唱評劇，在台北市私立再興高級中學度過從幼稚園到高中的15年學生生涯，其間負責代表學校參加作文、辯論、演講的所有校際比賽。

1973年4月在國小期間出演學校的國劇《四郎探母》，飾演楊四郎，獲得無數掌聲。劇照登上台灣《聯合報》和《中國時報》頭版，並由中國電視公司錄影播出。

1978年10月24日獲得台北市國語文比賽演講第一名，11月23日全國推行國語注音符號60周年紀念暨表彰大會獲教育部長頒發獎狀，而被二度載入再興校史。高中時期是學生會主席、校刊主編，因發表文章披露“二二八事件”真相和刊登共產主義宣言，但又因是績優生而被記不為人知的“暗過”兩次，差點畢不了業。

原本錄取東海大學社會工作學系，後轉至外文系。大學住宿時接觸到各階層同學，方開始了解民間疾苦。大學期間母親因癌症過世。

1986年憑著父親的朋友胡金銓導演的推薦信到美國加州大學洛杉磯分校念電影電視研究所。

1989年在暑假期間擔任滾石唱片陳淑樺專輯《跟你說聽你說》及飛碟唱片黃鶯鶯專輯《紅伶心事》的唱片文案。並受白先勇邀請將其小說《謫仙記》改編為電影劇本《最後的貴族》由謝晉導演。

1990年獲得UCLA電影電視研究所編導製作碩士學位後，返回台灣，在世新大學電影系擔任電影語言、風格評論講師和傳播學院製作中心副主任。還參加電影製片以及編劇、影評的工作，並擔任影評人在《聯合報》、《影響》等雜誌上發表影視評論，煽情的文字頗受注意，張小燕的節目只要聊電影，就邀他上節目。後跨足廣播影視圈，最初擔任電視紀錄片導演，受父親的朋友周乃忠推薦擔任許鞍華導演的《客途秋恨》的策劃和製片經理，並代表許鞍華出席當年的坎城影展。同時被邵逸夫的夫人方逸華選中，簽入香港的邵氏電影公司，為多部香港電影編劇。

1992、1993年擔任《中時晚報》電影獎、第五屆商業映演類和第六屆非商業映演類的評審（“中時晚報電影獎”後改名為“台北電影節”）。

1995年為CTN大地頻道製作節目，成為其製作的《流行都市》的節目主持人之一，也曾擔任TVBS 節目部顧問

1996年TVBS創台，受張小燕提攜開始主持第一個節目《翻書觸電王》，主要聊電影和漫畫。其後名人訪談節目《真情指數》和青老年人溝通節目《兩代電力公司》最為成功。

1996年10月受劉炳森先生邀請擔任男性時尚雜誌《GQ》國際中文版創刊總編輯，在《GQ》100期時成為首個雜誌總編輯的封面人物。

1998年受台北之音電台台長徐璐賞識，並在王偉忠的力邀下成為該電台節目部創意總監，並主持多個廣播節目。

2000年9月網可可流通股份有限公司（OKE文化網站）成立，蔡康永任總經理，後因自覺不擅經營而結束。

2004年與徐熙娣（小S）共同主持綜藝訪談節目《康熙來了》，以幽默、搞笑、無厘頭的風格獲得巨大成功，受到年輕觀眾的喜愛，亦因此與主持搭檔小S於全球華人地區被廣為認識。同年出版圖書《那些男孩教我的事》。

2005年搭檔林志玲主持了31期的節目《志永智勇電力學校》。

2007年搭檔白歆惠主持綜藝選秀節目《決戰第一名》。與侯佩岑主持第42屆台灣電視金鐘獎頒獎典禮。

2008年與黃嘉千代班主持綜藝選秀節目《超級星光大道》 。

2009年擔任“海灘娛樂”經紀公司掛名顧問。

2010年與徐熙娣搭檔主持第47屆台灣電影金馬獎。同年出版圖書《蔡康永的說話之道》   。

2013年2月出席電影《霍比特人》中國首映發布會。9月蔡康永首部奇麗愛情散文《愛了就會活過來》出版上市。單獨主持第50屆台灣電影金馬獎頒獎典禮，也是他第7次主持金馬獎