1987年，之前一直擔任攝影師的張藝謀也開始躍躍欲試想當導演了，張藝謀也是一位愛好文學之人（那個時代改編文學名著很流行），他選中了莫言的中篇小說《紅高粱》作為突破口，要重新詮釋一個抗日戰爭的故事。劇中的“我爺爺”一角要求演員具有爆發力、陽剛甚至野蠻。姜文是一個非常喜歡參與電影創作的演員，拍攝《紅高粱》時，他就主動嚮導演提出自己對於劇情和角色的理解，並提出修改的建議。張藝謀也是首次執導電影，很多地方他都採納了姜文的意見，沒想到兩人的初次合作就震驚世界，該片在1988年2月23日榮獲西柏林電影節金熊獎，這是中國電影首次在國際A級電影節上獲得頭等大獎，書寫了中國影史新的篇章。 

1988年，姜文出演了有凌子風執導的《春桃》，這部電影是根據現代文學家許地山的名作改編。在《春桃》這部影片中，姜文飾演了一名憨厚正直的男人劉向高，他和劉曉慶在片中飾演一對情人，他倆共同承擔起撫養春桃殘廢丈夫的責任。姜文飾演的劉向高以誠動人，能夠很容易地把觀眾帶入角色[ 

1989年，姜文主演了謝飛導演的《本命年》，該片根據劉恆小說《黑的雪》改編。姜文飾演的李慧泉是一個為了哥們兒意氣打傷人而被判入獄，勞教期滿後又重新回到社會上過活的年輕人，他做起了小本生意，愛上了一個唱歌的女孩，但他沒有辦法真正使得自己進入到正常的生活軌道，實際上儘管做生意掙了一些小錢，但精神卻愈發空虛。在《本命年》中，姜文演活了這個叫李慧全的男人。他在導演謝飛所構築的世界中，呈現出了一個悲劇性的城市底層青年在其靈魂深處那深不見底的無助與迷茫。 

1990年，姜文在第五代導演田壯壯的影片《李蓮英》當中飾演清末著名的宦官李蓮英。

1993年，姜文主演了一部家喻戶曉的電視劇《北京人在紐約》，該片講述了北京人在紐約奮鬥與掙扎的生存故事。此前極其謹慎選擇劇本的姜文並未接拍過電視劇，這也是他主演的唯一的一部電視劇作品。姜文在劇中飾演遠渡重洋來到美國的大提琴手王起明，在異國他鄉的生活當中，他飽經了生活的滄桑，深味了人生的淒涼。這是一部繼《渴望》之後再度引發萬人空巷的收視效果的電視劇。姜文也憑藉這部走入千家萬戶的作品而變得更為廣為人知。他的表演得到了中國觀眾最大公約數的認可，這為他日後走上導演之路奠定了寶貴的人氣基礎。 

1993年8月—1994年1月，姜文執導了他的第一部電影作品——《陽光燦爛的日子》。該片根據王朔的小說《動物兇猛》改編，講述了文化大革命時期，一群北京部隊大院孩子們的成長故事。 影片通過少年馬小軍在青春期放蕩不羈的生活、回憶與幻想，與動盪的時代背景交織在了一起。這部帶有夢幻色彩風格的影片在解禁公映後創下了1995年中國電影的票房紀錄，總計5000萬人民幣。 美國《時代周刊》在1995年底將其評為“九五年度全世界十大最佳電影”之榜首；

1997年初又被美國《時代周刊》評為“1996年度全世界令人贊絕的、至今渴望觀看的七部影片”之一。人們一致公認這是一部從內容到形式都全新的中國電影，它的出現標誌著中國電影跨入了一個新的時代。

1996年，姜文被調入中央戲劇學院戲劇藝術研究所工作。

1996年，姜文在周曉文執導的影片《秦頌》中飾演秦始皇，這位中國歷史上的第一位皇帝讓姜文演繹得霸氣十足，聯想到姜文曾在銀幕處女作《末代皇后》中飾演溥儀，那么姜文就把中國第一位皇帝和最後一位皇帝都給飾演了，在中國影史上尚屬頭一人。

1998年8月—1999年，姜文自導自演了《鬼子來了》。該片以獨特的視角、黑色幽默的電影風格，講述了抗日戰爭時期侵略者與當地農民的一段啼笑皆非的故事。

在2001—2005年間，姜文出演了《尋槍》、《天地英雄》、《綠茶》、等影片。在《尋槍》拍攝過程當中傳出的訊息是姜文左右了這部電影絕大部分創作環節，已凌駕於導演陸川之上。姜文在表演乃至整個電影的創作上，他從一開始就有主見，而他的方式也總會被證明是行之有效且獨特而精彩的。在中國，幾乎沒有哪個導演完全具備控制姜文的能力，有些人將之污衊為“戲霸”，其實這種說法是不懂電影的創作規律，電影拍攝從來不是一個人能完成的事情，拍攝的過程是一種彼此較量的過程，沒有什麼一定之規，更沒有人規定說演員一定要遵從導演，由演員來控制一部影片走向的狀況是常有的事情。

2005年6月—2006年11月，姜文執導了《太陽照常升起》。電影改編自青年女作家葉彌的短篇小說《天鵝絨》。該片以環形敘事結構的方式，魔幻現實主義的影像風格，講述了四段分別發生於1958年至1976年期間，看似分散實又相連的人物故事。該電影亦被認為是一部藝術電影，由於其劇情有留白，保留有想像空間，多數觀眾反映看不懂。

2008年4月，姜文赴美參與拍攝由12位國際電影人聯合執導的短片集《紐約，我愛你》。據悉，姜文曾因檔期原因而失約“愛之城”系列《巴黎，我愛你》的拍攝，此番姜文是再度獲邀為《紐約，我愛你》操刀。

2009年9月—2010年2月，姜文與葛優、周潤發等合作，自導自演了黑色幽默風格的賀歲電影《讓子彈飛》。自2010年12月上映後，該片刷新了國產電影的多項票房紀錄，並引發了廣泛的評論，評論主要焦點在於觀者認為片中含有大量政治隱喻。CNN大讚這部影片“擁有能讓觀眾牢牢釘在椅子上的魅力”。[16] 其劇本受到奧斯卡主辦方青睞，獲邀收錄於美國電影藝術與科學學院的官方圖書館。

2011年4月，《關雲長》上映。 在片中飾演“曹操”的姜文被指搶戲，片中台詞帶有“姜式”風格。姜文以配角身份加入劇組，但最後成片卻成了“主角”，兩位導演（麥兆輝、莊文強）都強調這是一部雙雄片。同年5月，姜文拍攝的首部微電影《看球記》走紅網路。

2013年9月，姜文新作《一步之遙》開拍。2013年11月12日，美國索尼影業旗下的哥倫比亞電影集團公司正式對外宣布，將與導演姜文以及北京不亦樂乎電影文化發展有限公司聯合製作《一步之遙》，並計畫打造成“子彈”三部曲系列。據美國電影雜誌《好萊塢報導者》報導，《一步之遙》將以全3D形式拍攝，曾製作過《2012》、《雨果》等作品的視效公司PIXOMONDO將掌控該片的視覺特效。按照索尼影業的計畫，影片將在2014上半年完成拍攝工作，並於2014年12月18日全球公映。