1981年，開始正式學習相聲，三年後，跟盲藝人王田雨學西河大鼓，常寶豐等天津藝人學相聲。

2004年10月拜相聲大師侯耀文為師。

2005年加盟其師父侯耀文的鐵路文工團。

2006年12月拜中國四門抱曲藝大師金文聲為師。

德雲社由郭德綱於1995年創建，經歷了十餘年的風雨歷程走到今日實屬艱辛，然而值得欣慰的是經過郭德綱先生和眾多位新老相聲演員的不懈努力，有很多人對德雲社認可和關注，德雲社正在逐步走向輝煌。

2011年7月3日，德雲社在北展劇場開闢新形式，用話劇和相聲混搭方式，為觀眾演繹從清朝、民國到新中國成立後各種風格的相聲，其主要由郭德綱徒弟組成。德雲社是以弘揚北方民族文化，培養曲藝人才，服務大眾為主旨的曲藝演出團體。德雲社位於北京市西城區（原宣武區）北緯路甲1號（自然博物館對面）。德雲社所屬的“北京相聲大會”每周都在天橋樂茶園等地演出五、六場德雲社開始叫作“北京相聲大會”，只有郭德綱、張文順和李菁三個人在廣德樓等茶館演出。

1981年，演說《楊家將》、《張廣泰》、《隋唐》。

1989年，拜天津著名相聲演員、作家楊志剛為師學相聲，學習了《鬧公堂》、《打燈謎》、《八扇屏》、《大保鏢》、《吃元宵》等傳統相聲段子。

1990年代以前，郭德綱曾久居天津紅橋區大紅橋兒南北竹林村一帶。

1995年，郭德綱開始闖蕩北京，對外稱白全福的徒孫，楊志剛的徒弟。

1996年，建立相聲表演團體德雲社（初名“北京相聲大會”）。

1998年，曾與著名相聲表演藝術家范振鈺合作過一次。1998年 任中國教育電視台《美食故事》主持人兼編導。 

2000年，開始了與北京相聲名家張文順的合作。2000年，也與于謙開始合作，2002年，二人開始搭檔，郭德綱又曾與張永久、王世勇、楊進明合作。 

2003年，主持安徽衛視《超級大贏家》。

2005年，主持安徽衛視《劇風行動》。2005年 客串《地下交通站》和于謙出演食客2006年12月，又與于謙、李菁和高峰三人拜民間藝人金文聲為師，分別得名郭增福、於增祿、李增壽和高增喜。2006年 主持北京電視台《星夜故事秀》。2006年 客串《北平小姐》與搭檔于謙一起出演。2006年 客串《第601個電話》 

2007年，主持天津衛視綜藝節目《笑傲江湖》。

2008年，德雲社在北京定期演出的基礎上又增加了在天津八一禮堂的定期演出。

2009年，主持《優酷牛人盛典》。2009年 主演古裝相聲賀歲劇《天生我才》（春節期間播出）。

2010年，主持天津衛視主持綜藝節目《今夜有戲》；主演天津衛視古裝喜劇《清官巧斷家務事》、續集《郭縣令軼事》 ；電影《戰國》客串周烈王；電影《歌舞青春（中國版）》客串；電影《越光寶盒》客串曹操（男扮女裝成為影片一大亮點）；2010年，主演電視劇《幸福的旅程》 ，搭檔有劉金山、姜超、馮靜；主演情景喜劇《雞毛蒜皮沒小事II》搭檔有姜超、史妍、 馮靜、蔡明、于謙等。

2011年10月15日、16日，郭德綱率領德雲社部分演員赴澳大利亞演出。改革開放以來，中國曲藝界多次以慰問交流的形式出國演出，此次也是中國民間相聲團體首次出國進行正式商演。分別在悉尼和墨爾本演出兩場。4000多華人見證了這具有歷史意義的“百年破冰，萬里結緣”的相聲盛宴。2011年10月18日，德雲社悉尼商演成功，郭德綱微博難掩喜悅之情，受到了網友的力挺。2011年，開年山東體育頻道、湖北體育頻道、新疆電視台體育健康頻道、江西電視台6套、內蒙古電視台7套、湖北衛視與幾十家地方台播出《德雲喜樂匯》。

2011年，主持遼寧衛視綜藝節目《你好達爾文》。2011年，主持江蘇衛視全新益智答題脫口秀節目《非常了得》。2011年，主持天津衛視《老郭講水滸》。2011年9月，擔任天津衛視《笑傲江湖》節目總策劃兼評審。2011年9月，主持遼寧衛視《有話好好說》節目。2011年 主持《優酷牛人盛典》。

2012年6月，郭德綱赴加拿大進行商演，29日在溫哥華演出，7月 1日在多倫多演出。2012年9月28日，在悉尼市政廳舉行商演。自2012年10月27日起，郭德綱攜德雲社部分演員將在美國洛杉磯、舊金山、波士頓、紐約四大城市進行巡演。2012年，江蘇衛視春節特別節目《不得不笑》擔任評審。2012年，主持山東衛視周播大型戲曲文化秀《金聲玉振》。2012年，主持由優酷2012年度全力打造的——檔音樂真人秀活動《我是傳奇》。2012年，主持愛奇藝全新推出的評論性脫口秀節目《以德服人》。2012年，主持廣西衛視大型新民歌選秀節目《一聲所愛·大地飛歌》。2012年，主持廣東衛視和新浪網同步播出的奧運特別節目《奧運大鍋飯》。

2013年，與老搭檔于謙首次登上中央電視台春節聯歡晚會，表演節目《敗家子》。2013年，與吳宗憲搭檔主持由優酷出品的《我是傳奇2》。2013年6月7日，新書《過得剛好》在北京天橋德雲社舉行新聞發布會和簽售會。2013年，主持江蘇衛視全新打造的脫口秀《郭的秀》。2013年，在電視劇《胭脂霸王》中飾圓頭道人。

2014年，郭德綱在湖北衛視《我為喜劇狂》做導師，該節目收視再奪第一，被評2014最好看喜劇節目。
2014年，參演神話電視劇《濟公傳之活佛登基》飾演道濟。