1995年以《少女小漁》獲得第40屆亞太影展最佳女主角獎，同時也入圍了第32屆台灣電影金馬獎最佳女主角，從此加盟張艾嘉經理人公司“RED ON RED”，成為旗下藝人；同年以《少女小漁的美麗與哀愁》開始涉足音樂領域。

1996年首次涉足電視劇拍攝，在英國電視劇《CRACKER "White Ghost"》中飾演配角。

1997年憑藉與演員斯琴高娃合作的古裝劇《日落紫禁城》進入內地觀眾的視野；同年主演了涉及到了同性戀的題材的《美麗在歌唱》，以此片獲得了康城影展法國媒體評論界“金棕櫚樹獎” 、東京影展“最佳女演員”獎；"SODA"服飾以及"LUX"麗仕均邀請她做產品代言人，因此第一次嘗試到如何的走伸展台和拍廣告片。

1998年出演《徵婚啟事》憑藉其中的“杜家珍”一角獲頒評第三十五屆金馬獎審團特別表揚大獎、第44屆亞太影展最佳女主角、第一屆台北國際電影節年度最佳演員，併入圍第三十五屆金馬獎最佳女主角；同年發行專輯《很愛很愛你》，在歌壇打開了知名度。

1999年憑藉《夜奔》中“瑋英兒” 一角入圍第四十六屆亞太影展最佳女主角 ；擔任新年跨越1999迎千禧年受邀人。

2000年在電視連續劇《人間四月天》中，劉若英飾演民初詩人徐志摩的 原配張幼儀，塑造了一個感人至深的賢妻良母的形象；11月她憑單元劇《住在十字架下的母親》奪得台灣電視金鐘獎最佳女主角；同年發行專輯《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作為主打之一的《後來》，曲風貼近生活，成為了劉若英的代表作之一。

2001年出演了朱德庸《澀女郎》電視版——《粉紅女郎》中的“結婚狂”，嘗試了和以往不同的表演風格。

2002年以《雙瞳》中“清芳”一角獲得第22屆香港電影金像獎最佳女配角。

2003年擔任第60屆威尼斯國際電影節評審。2003年至2005年分別在香港、台灣及北京參與香港進念十二面體及中國國家話劇院合作之舞台劇《半生緣》之演出，擔任女主角。

2004年以《20 30 40》 中“想想”一角，入圍第11屆香港電影評論學會最佳女演員；同年憑藉電影《天下無賊》中“王麗”一角獲得第五屆華語電影傳媒大獎最佳女主角、香港第十屆金紫荊獎最佳女主角、第二十八屆大眾電影百花獎最佳女主角。

2005年11月18日巡迴演唱會“公主徹夜未眠“在上海啟程；同步發行專輯《一整夜》。 

2006年參演《生日快樂》（為劉若英原著短篇小說“Happy Birthday”改編），以“吳小米”一角 入圍第二十六屆香港電影金像獎最佳女主角。

2007年參演《連環局》，並憑藉“何婉貞”一角入圍第十二屆香港金紫荊獎最佳女主角 、第二十六屆大陸金雞獎最佳女主角 、第四十四屆台灣金馬獎最佳女主角 、第二十七屆香港電影金像獎最佳女主角，成為憑藉同一部電影入圍了金馬獎、金像獎、金雞獎的史上第一人[；同年憑藉電視劇《新結婚時代》獲得第13屆上海電視節白玉蘭獎最佳女主角；劉若英親力經營設計的個人網站入圍台灣國家設計獎視覺傳達類獎項。

2008年3月1日劉若英10場巡迴演唱會“夢遊”在上海開；同年擔任第10屆台北電影節評審。

2010年參演由夏永康、陳國輝執導的《全城熱戀》，片中與張學友搭檔飾演一對簡訊情侶，該片票房成功破億；同年發行專輯《在一起》，發片首周，在台灣穩坐G-MUSIC、五大唱片兩 大銷售排行榜冠軍寶座，Hito中文榜、全球流行音樂金榜雙冠王，KK BOX、ezPeer點播榜與六大電信下載榜成績也居高不下，海外成績包括：中聯榜、音樂先鋒榜、上海動感101、騰訊等冠軍榜單；5月8日第5次全球巡迴演唱會“脫掉高跟鞋”在上海拉開序幕。

2011年，參加香港導演林奕華的舞台劇《紅娘的異想世界之在西廂》，扮演“紅娘”一角。

2013年5月12日，劉若英睽違三年，再度發行專輯《親愛的路人》；此次發行專輯囊括陳綺貞、陳小霞、許哲佩、徐佳瑩的女性真言創作，再由鍾成虎、陳建良、張亞東、五月天瑪莎操刀詮釋。