2008年，王宥勝主持三立都會台旅遊節目《冒險王》而出道。

2009年，出演首部電視劇《第二回合我愛你》，這是他首次擔任偶像劇男主角；同年，出版書籍《你，就是冒險王-克里斯的夢想天空》。

2010年，與隋棠、溫升豪合作主演台灣偶像劇《犀利人妻》，在劇中擔綱男主角藍天蔚。

2011年，與廖語晴、王少偉、曾沛慈合作主演勵志偶像劇《飛行少年》，在劇中飾演男主角謝威廉；同年，出演三立電視台製作的台灣偶像劇《真愛找麻煩》，在劇中擔綱男主角柯偉翔；同年，出版寫真集《裸。裝》；10月21日，出席第46屆台灣電視金鐘獎，並攜手蔡淑臻一同走紅毯。

2012年4月18日，簽約海蝶音樂，並前往馬來西亞海蝶相關音樂學院，展開一連串的歌唱訓練；同年，與隋棠、溫升豪合作主演電影《犀利人妻最終回：幸福男·不難》，在劇中擔綱男主角藍天蔚，這是他的首部電影作品；10月15日，出席電影《007》五十周年慶祝活動，並現場喬裝成詹姆士·龐德 ；同年，與許瑋甯、柯有倫、李康宜合作主演華劇《我租了一個情人》，並為該劇演唱片頭曲《都給你》；12月，推出首張迷你專輯《完美先生？》的主打曲《笨蛋》，並做客昆凌、連仲偉主持的節目《西洋華語封神榜》為專輯宣傳；同年，出版書籍《挑戰我的不完美》，這是他根據首次發專輯的過程書寫紀錄而成的。

2013年1月11日，推出首張迷你專輯《完美先生？》，收錄了《笨蛋》、《都給你》、《笑臉》、《Miss Right》、《有你的地方》、《昨日》六首歌曲；同年，宥勝憑藉《有愛一家人》獲選，第二屆《華劇大賞》最佳華流明星,同年參演電視劇《麵包樹上的女人》。

2014年，出演三立華人電視劇周五檔《22K夢想高飛》，在劇中擔綱男主角喻其風；同年，出演改編自李國修經典舞台劇的電影《極光之愛》，在劇中與楊丞琳有對手戲.